Medvedev tem dois títulos ativos nesta temporada – ele conseguiu jogar com sucesso em competições em Brisbane e Dubai. Na temporada, o russo de 30 anos tem 19 vitórias em cinco derrotas. Na grade principal de masters, em Monte Carlo, Daniel já atuou seis vezes em sua carreira. Seu melhor resultado aqui foi a semifinal de 2019.

Berrettini começou com sucesso nas quadras de terra de Monte Carlo, passando para a segunda volta na rejeição de Roberto Bautista-Agut. 29 anos de idade, o italiano poderosamente começou a reunião e levou com o placar de 4-0 no primeiro jogo, após o que o experiente tenista espanhol decidiu não continuar a luta. Matteo tem quatro vitórias em quatro derrotas nesta temporada.