Medvedev en activo esta temporada ya tiene dos títulos en la cuenta: logró jugar con éxito en las competiciones en Brisbane y Dubai. En total, el ruso de 30 años tiene 19 victorias con cinco derrotas en la temporada. En la parrilla principal del Masters de Montecarlo, Daniel ha jugado seis veces en su carrera. Su mejor resultado aquí es la semifinal de 2019.

Berrettini comenzó con éxito en las pistas de tierra batida de Monte Carlo, pasando a la segunda ronda en el abandono de Roberto Bautista-Agut. El italiano, de 29 años, comenzó el encuentro con fuerza y lideró con un 4-0 en la primera tanda, tras lo cual el experimentado tenista español decidió no seguir luchando. En el terreno, Matteo tiene cuatro victorias y cuatro derrotas esta temporada.