Keys ainda no decorrer do trecho de terra batida da temporada ganhou uma boa forma, marcou a chegada aos 1/8 de final de Roland Garros. Em Berlim, Madison realizou seu primeiro jogo na grama. A americana na luta contra Wang Xin Yu precisava apenas de um set para se adaptar após a mudança de cobertura, no segundo lote ela não podia mais ser parada (7-6, 6-1). Em Berlim, Keys teve seu melhor desempenho em 2021, quando chegou às quartas de final.

Mukhova em Roland Garros não atendeu às expectativas, na terceira rodada sofreu uma derrota sensacional de Taichmann (1-6, 5-7). Depois desse fracasso e antes do início em Berlim, Carolina não se apresentou em nenhum lugar da turnê. A mudança para a grama não causou nenhum problema para a Tcheca, com uma pontuação de 6-1, 6-3, ela lidou com Zhang Shuai com confiança na primeira rodada. À frente de um teste de força mais sério: em dois encontros pessoais, Mukhova deu lugar a Keyes.