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Em 25 de Janeiro, o Boston perdeu para Chicago por 111-114 no United Center, perdendo a vitória em um final tenso após um poderoso retorno dos anfitriões. Os Celtics começaram o jogo com confiança, controlaram o ritmo e o escudo com competência, tendo ido para uma grande pausa com uma vantagem de 58:52. No entanto, após uma pausa, o jogo tornou-se viscoso e, no terceiro trimestre, os Bulls incluíram lances de longa distância e marcaram 36 Pontos, virando a maré da partida. 

O líder de Boston foi Jaylen Brown, com 33 pontos. No final, os convidados não implementaram vários ataques abertos e enfrentaram uma defesa apertada do adversário. Apesar da derrota, Boston continua a manter o primeiro lugar na Divisão Atlântica, com um balanço de 28 vitórias e 17 derrotas.

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Portland perdeu 98-110 para Toronto em 24 de Janeiro em seu site Moda Center, interrompendo sua própria série de quatro vitórias. Os blazers tiveram dificuldade em atacar desde o início do jogo, perdendo o primeiro trimestre para 12:19. No grande intervalo, os anfitriões conseguiram reduzir o atraso para 43: 50, e depois do terceiro trimestre se aproximou de perto — 74:76. No entanto, no segmento decisivo, a equipe falhou na defesa do arco e permitiu que o adversário organizasse um avanço decisivo.

O melhor de Portland foi JRU holiday, com 21 pontos, o mesmo número que Scheidon Sharp, mas não foi suficiente devido a problemas de implementação no final e perda de controle de ritmo. Na Conferência Oeste, Portland tem um equilíbrio de 23 vitórias e 23 derrotas e ocupa o nono lugar.