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Los Bulls vencieron en casa a los Milwaukee Bucks por 103-112 en el United Center el 28 de diciembre y ahí terminó su excelente racha de cinco victorias consecutivas. Los locales se mantuvieron al lado de su rival durante mucho tiempo, hasta el Cuarto Cuarto, Nikola Vučević y Kobe White encestaron 16 puntos cada uno, Josh Giddy agregó 13 puntos, nueve asistencias y siete rebotes. Pero al final, el equipo parecía estar fuera del ataque, y no había oportunidad de presionar. Con un balance de 15-16, los Bulls van terceros en la división Central.

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En El target Center arena en Minneapolis, Minnesota tropezó el 28 de diciembre, perdiendo ante Brooklyn por 107:123. Los Timberwolves comenzaron el encuentro con alegría, mantuvieron el ritmo, pero tras un gran descanso el rival puso velocidad y fue la segunda mitad la que finalmente puso los acentos. Anthony Edwards anotó 28 puntos y arrastró el juego en un intento de revivir la intriga, pero el apoyo de sus compañeros en los minutos decisivos no fue suficiente. Con un balance de 20-12, Minnesota mantiene el tercer lugar en la división noroeste.